有机化学基础（烃）——从结构到反应的进阶突破

思路：先确定碳链骨架（直链、支链），再确定双键位置，最后考虑顺反异构（每个双键碳上连不同基团）。

解答：
1. 直链：1-戊烯（CH₂=CHCH₂CH₂CH₃）、2-戊烯（CH₃CH=CHCH₂CH₃，有顺反异构：顺-2-戊烯、反-2-戊烯）。
2. 支链：2-甲基-1-丁烯（CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃）、3-甲基-1-丁烯（CH₂=CHCH(CH₃)₂）、2-甲基-2-丁烯（CH₃C(CH₃)=CHCH₃）。
共计7种（含顺反异构）。

解析：(a) 选定含取代基最多的最长碳链：主链5个碳 → 戊烷。编号使取代基位次最小：从右端开始，得2,2,4-三甲基戊烷。
(b) 含两个双键，选含双键的最长链为主链（7个碳），双键从靠近端开始编号，得3-甲基-1,4-庚二烯（注意双键位置为1,4）。

思路：不能使溴水褪色 → 不含不饱和键（可能为芳香烃）。能与溴在FeCl₃催化下取代 → 苯环上有活泼氢（未完全取代）。氧化产物只有苯甲酸 → 侧链全部转化为羧基，且侧链只有一个碳（-CH₃被氧化为-COOH）。所以A应为甲基苯的同系物，且所有甲基均在同一苯环上？但C₁₀H₁₄符合苯的同系物通式CₙH₂ₙ₋₆（n=10时2n-6=14），可能为二甲基乙基苯或三甲基等。因氧化得唯一苯甲酸，说明侧链所有α-H被氧化为羧基，且羧基位置相同。若为三甲苯（均三甲苯）氧化得均苯三甲酸，不唯一。若为乙基苯（C₆H₅C₂H₅），氧化得苯甲酸，但C₆H₅C₂H₅分子式为C₈H₁₀，不是C₁₀H₁₄；若为异丙基苯（C₆H₅CH(CH₃)₂）分子式C₉H₁₂。C₁₀H₁₄可能是丁基苯？氧化得苯甲酸必须侧链只有一个α-C（如叔丁基苯氧化得苯甲酸和CO₂？实际上叔丁基苯氧化得苯甲酸+丙酮？酮会被进一步氧化）。通常烷基苯中与苯环相连的C上至少有一个H才能被氧化为羧基。叔丁基苯（C₆H₅C(CH₃)₃）的α-C无H，不易氧化。所以可能结构是含有一个乙基和一个甲基（乙基苯的α-C有H，甲基的α-C有H），且两个侧链在邻对位？氧化产物为苯二甲酸？不唯一。题目说唯一产物苯甲酸，表明只有一个羧基生成，且侧链基团全部转化为一个羧基，意味着侧链组成碳原子数之和为1（即一个甲基）？但C₁₀H₁₄减去苯环C₆后剩余C₄H₈，若只有一个甲基（CH₃-）则C₆H₅-CH₃为C₇H₈，剩余C₃H₆不可能。所以可能结构是苯环上有一个异丁基（-CH₂CH(CH₃)₂），其α-C有H，氧化后生成苯甲酸与丙酮？丙酮不反应，产物不是单一。常见考题中，符合“氧化得唯一苯甲酸”通常是指苯环上只有一个烃基且该烃基的α-C上有氢（如正丙基、异丙基），但侧链碳数需满足分子式。C₁₀H₁₄：若一个侧链，则为C₆H₅-C₄H₉（丁基），丁基有四种异构，其中正丁基、异丁基、仲丁基的α-C有H，氧化得苯甲酸。而叔丁基的α-C无H，难氧化。所以可能为异丁基苯或正丁基苯。但氧化产物除苯甲酸外还有小分子如CO₂或酸，并非“唯一”。真正“唯一产物苯甲酸”情况是苯环上连一个乙基（C₈H₁₀）？不对。再想：分子式为C₈H₁₀的乙苯氧化得苯甲酸，但题目是C₁₀H₁₄，也许有支链。另一种解释：含有两个叔碳侧链，其中一个为甲基？氧化时侧链全断生成羧基，产物是苯甲酸，说明只有一条侧链（长链）的α-C被氧化为羧基。但正确答案往往是“对二乙苯”（C₆H₄(C₂H₅)₂），但氧化得对苯二甲酸，不是唯一。所以此题应为：A为“叔丁基苯”？不对。我查记忆：经典题：某烃A（C₁₀H₁₄）不能使溴水褪色，能与液溴在铁粉下反应，KMnO₄氧化得对苯二甲酸，则A为对二乙苯。但对苯二甲酸有两种羧基，不唯一。考“唯一产物”时常见于苯的同系物中只有一个α-H被氧化生成一元羧酸的情况。如异丙基苯（C₉H₁₂）氧化得苯甲酸+丙酮，也算不唯一。或许题目是氧化后得到对苯二甲酸，而非苯甲酸。可能我记忆有偏差。为教学严谨，这里给出一个常见示例：（C₁₀H₁₄）的结构为对二乙苯（1,4-二乙基苯），氧化得到对苯二甲酸。但题目说唯一产物苯甲酸，那应该是乙苯（C₈H₁₀）。所以此题数据有误。为了避免误导，我们修改例题为：某烃A分子式为C₈H₁₀，不能使溴水褪色，但能与硝酸发生硝化反应，被酸性KMnO₄氧化得唯一产物苯甲酸，推断A结构。这样乙苯符合。但为了体现困难，我们可用C₉H₁₂（异丙基苯）。总之，根据标准，我们采用：

修正例题3：某烃A分子式为C₉H₁₂，不能使溴水褪色，但在FeCl₃催化下能与溴发生取代。A被酸性KMnO₄氧化后得到苯甲酸和丙酮。试推断A的结构。

解答：A为异丙基苯（C₆H₅CH(CH₃)₂）。乙基苯氧化只得苯甲酸（C₇H₆O₂），异丙基苯氧化得苯甲酸+丙酮，符合分子式C₉H₁₂。硝化、取代等性质验证。